영상에는 이건희 회장이 여러 여성에게 돈봉투를 건네주던 중 한 여성에게 "니가 오늘 수고했어~ 응? 니 키스 때문에 오늘 했네했어." 와 같은 저질 음담패설을 내뱉는 등 누가 봐도 성매매로 의심할 만한 발언과 행동이 적나라하게 찍혔다.
그외 이건희 회장의 각종 구설수
프랑스에 가서 스키장 슬로프 하나를 전세내서 황제 스키를 즐겼다가 프랑스 언론의 집중포화를 맞고 국제적 망신 거리에 오른 적이 있다. 그뒤 2004년에 처남 집안인 보광그룹에서 운영하는 휘닉스 파크에 가서 가족이나 임원진들과 스키를 타기도 했는데 역시나 또 슬로프를 전세내서 쓰다가 구설수에 오르기도 했다. 이 역시 보도가 되자 화가 난 이건희는 없었던 일로 하고팠는지 삼성그룹 명의로 계약한 슬로프 전세금 100억원을 하루아침에 갚으라고 해서 당시 휘닉스 파크 임원진들이 돈을 마련하느라 비상이 걸렸었다는 일화도 있다.
영화 베테랑에서 차용한 사장단 회의때 사장들이 기저귀를 차고 회의에 참석하는 장면은 실제로 '삼성을 생각한다'에 나오는 실화를 각색한 것.
이건희 전용기에 적힌 회장님 지시사항은 참으로 민망하다는 후문. 전용기서 먹었던 초코칩 쿠키가 촉촉하지 않다는 이유로 쿠키를 담당한 신라호텔 제과팀이 문책을 당해 담당쉐프가 어떻게 만들겠다는게 답변한게 나와있고, 담요를 3장이 아니라 2장만 덮으라고 적혀있다고 한다. 문제는 이런 일들을 회장님 지시사항이라고 하달했다고 한다. 회장님 지시사항은 삼성 전 계열사에 하달된다.
이건희 전용기를 타본 김용철 변호사에 따르면, "백 수십명이 탈 수 있는 전용기를 16인승으로 개조한 까닭에 공간이 넉넉했다. 침실과 와인바까지 갖춰져 있었다. 전용기 안에서는 스튜어디스가 무릎을 꿇고 기어와서 시중을 들었다. 동행한 검사들은 전용기 안에서 신기하다는 듯 연신 두리번거렸다."고 한다.
이건희의 생일잔치엔 당대 최고의 연예인들이 초청되었다고 한다. 한곡만 부르고 가도 수천만원씩 줬다고. 근데 당시 유일하게 거절한 연예인이 나훈아. 내 노래 듣고 싶으면 티켓 끊고 콘서트 와서 들으라고 했다고. 때문에 이후 나훈아가 성루머 스캔들 등으로 구설수에 오르자 당시 삼성이 개입한거 아니냔 찌라시가 떠돌기도 했다.
휘닉스 파크서 잠시 휴식을 취하던 이건희는 창밖이 시끄러워 봤더니 당시 체리필터가 리조트에 초청되어 공연 중이었다고 한다. 허나 이건희의 시끄럽다는 한마디가 전달된 뒤 체리필터의 공연은 강제로 중단되었다고. 기사가 나온 당시 휘닉스 파크는 보광그룹의 소유였는데, 보광그룹은 1999년 삼성그룹에서 계열분리된 범 삼성계 그룹 중 하나이고 보광그룹의 회장인 홍석규는 중앙일보 회장인 홍석현의 셋째 동생이다. 게다가 보광의 핵심 계열사인 STS반도체는 반도체 후공정 분야에서 삼성그룹과 협력관계를 유지하였는데, 핵심 계열사의 주요 핵심고객이 삼성그룹이라 당연히 보광그룹에서 이건희의 입김이 셀 수밖에 없었다.
용인 에버랜드에 있는 에버랜드 스피드웨이는 사실상 자동차 광인 이건희 전용 서킷으로 지어진 거라는게 정설. 이것도 역시 언론의 거센 구설수 때문이었는지 모터스포츠 활성화라는 측면을 걸고 각종 레이싱 대회를 열게 하고 있다. 안전상의 이유로 사용이 중지된 서킷을 이용하다 카메라에 찍힌 적도 있다.
막내 딸 이윤형이 2005년 미국에서 자살한 사건도 있다. 처음엔 교통사고라고 했지만 뉴욕시경의 발표에선 맨해튼 숙소에서 목을 매 자살했다고 한다. 자세한 내막은 나오지 않았지만 뉴욕에 유학간 이윤형이 그곳에서 남자친구와 사귀었고 결혼을 허락해 달라는 요구를 받아주지 않아서 자살한거라는 추측만 있다. 딸이 사망했지만 이건희 회장은 뉴욕을 방문하지 않았고 오빠인 이재용이 와서 시신을 수습해 갔다고 한다. . 그녀가 보유한 삼성 주식은 사후 장학재단에 들어갔다
