불법 도박 사건
신정환은 2005년 서울 강남구 압구정동의 카지노 바에서 불법 바카라 게임을 하다 적발되어 구속됐다. 처음에 그는 '아는 선배를 만나러 갔다가 우연히 경찰이 들이닥쳤다'며 도박 가담 사실을 전면 부인 하기도 했으나, 하루 만에 시인하여 누리꾼의 비난을 사기도 했다. 이 사건으로 신정환은 약식기소되어 700만원의 벌금형에 처해졌으며, 이후 3개월간 방송 활동을 중단했다.
필리핀 도박
신정환은 2010년 9월 5일에 MBC의 추석 특집 방송 녹화에 사전에 통보 없이 불참했고, 6일에는 KBS의 《스타 골든벨 1학년 1반》, 7일에는 MBC의 《청춘 버라이어티 꽃다발》에 사전 통보 없이 방송 녹화에 불참하게 되자, 잠적설을 비롯한 여러 루머가 제기됐다. 이에 대해 소속사에서는 신정환이 과로로 인해 방송 녹화에 불참하게 됐다고 해명했지만,[7] SBS는 필리핀에서 도박빚 때문에 억류되어 있는 것으로 보인다고 보도하였고, MBC는 여권을 맡기고 돈을 빌렸다가 귀국을 못하고 있다며, 정황으로 볼 때 원정 도박을 갔다 돈을 갚지 못해 출국하지 못했을 가능성이 있다고 보도하였다. 이후 신정환은 팬 카페를 통해 필리핀 세부에서 일행들과 함께 카지노에 방문한 것은 사실이나, 관광 목적으로 방문했고 여행 도중 뎅기열에 걸려 병원에서 지내왔다며 현장 사진과 함께 도박설을 부인했다. 하지만 일부 누리꾼들은 공개한 사진 속의 모습은 심전도 검사를 하는 모습이고, 뎅기열으로 인한 입원 시점을 정확히 밝힐 필요가 있다고 피력했다. 필리핀 현지에서 신정환이 입원해 있는 병원을 취재한 결과 담당 의사는 "뎅기열 증상이 아니며 정상"이라고 증언하자 누리꾼은 신정환이 사건을 조작했다며 비판했다. 신정환은 또한 거액의 도박을 하지 않았다고 밝혔지만, 중국인 업자의 돈을 빌려서 거액의 도박을 했다는 증언도 나오면서 이 역시 거짓해명이 아니냐는 논란이 일었다. 선이자를 떼고 빌려주는 일명 꽁짓돈을 빌려 한 번에 1500만원씩 베팅한 사실도 드러났다. 언론들의 취재결과 신정환은 자신이 출연한 방송 등에 대한 출연료가 압류된 것으로 알려졌으며, 1억원의 빚을 갚지 않았다는 이유로 고소를 당하기도 했다. 이 과정에서 신정환의 주당 출연료가 2500만원이라는 것도 밝혀졌다.
신정환은 자신의 팬카페에 올린 글을 제외하면 모든 언론들과의 접촉과 인터뷰를 거절했다. 이렇게 원정도박 논란에 거짓해명 의혹까지 제기되며 사태가 악화되자 신정환은 필리핀의 한 호텔에서 잠적하던 중 9월 15일 마카오에 도착하여 머무르다가, 네팔로 건너갔고, 10월 중에 귀국할 것이라고 밝혔으나 11월 2일 인도로 넘어갔다. 신정환은 지인을 통해 도움을 받으며 생활했으며, 이 과정에서 드라마 '올인'의 실제 주인공인 '차민수' 세종대학교 교수는 신정환의 도박 중독증 치료를 도와주고 싶다며 도움의사를 밝혀오기도 했다.
신정환의 소속사는 매니저를 출국시켜 신정환에게 귀국을 권유하고, 차후 계획에 대해 이야기를 나누려고 했으나 신정환은 이를 거부하여 매니저는 다시 한국으로 돌아왔다. 소속사측은 "사건 당시 진위를 파악하기 위해 신정환과 연락을 시도했지만, 연락이 닿지 않았고 정확하게 현지 상황을 파악할 수 없어 어떤 공식 대응도 하지 못했다"며 공식적으로 사과문을 올렸다.
한편 이 사건으로 인해 《스타 골든벨 1학년 1반》 제작진은 신정환의 프로그램 출연 정지를 결정하게 됐다고 밝혔고,《청춘 버라이어티 꽃다발》과 《황금어장 라디오스타》에서는 신정환이 자진 하차 의사를 밝혔다. 또한 9월 14일 검찰은 신정환에 대해 외환관리법 위반과, 상습도박 등의 혐의로 수사에 착수하기로 했다.
이로 인해 신정환이 출연하던 스타골든벨은 전현무가 다시 돌아와 진행을 맡게 됐으며, 라디오스타는 매주 일일 MC가 같이 진행하게 되는 체제로 교체하게 됐다. 라디오스타는 오프닝 멘트에서 첫글자를 따서 '신정환 정신차려'라는 비판적인 내용을 내보내기도 했으며 김구라도 라디오스타에서 "이가 없으면 잇몸으로라도 철근을 씹겠습니다"라며 신정환의 공백을 언급하기도 했다.
2011년 1월 20일 11시 30분, 그동안 수차례 귀국을 미뤄오던 신정환은 잠적 4개월만에 귀국했다. 신정환은 공항에서 "많은 분이 많은 사랑을 주셨는데 실망으로 갚아드린 것에 대해 너무 죄송한 마음이고요. 많이 혼나겠습니다"라고 사과했다. 귀국 당일 신정환은 8시 반까지 경찰 수사를 받은 후 귀가했으며 1억 2천만원을 빌려 바카라 도박을 한 사실을 시인했다. 신정환은 국외에 있는 동안 정강이 수술을 받을 때 박은 철심이 부러져 발목이 돌아가는 등 건강상태가 좋지 않아 발을 절뚝거리는 모습을 보이기도 했다.
신정환은 이전부터 언론에서 소문으로 나돌았던 이른바 '연예인 도박 리스트'에 대해서는 없다고 진술한 것으로 알려졌다. 경찰은 신정환을 불구속 입건하기로 결정하고 도박자금 출처와 함께 이전에 해명했던 뎅기열 등에 대해서도 수사하였다. 신정환의 귀국은 많은 이들의 관심을 끌었으며, 9시 주요 뉴스에 보도되기도 했다. 또한 신정환이 공항에 입고 온 옷이 수십만원 이상 하는 고가 제품이라는 것이 밝혀지면서 누리꾼들 사이에서 논란이 벌어지기도 했다. 도박 파문을 일으킨 신정환에 대한 비판이 많았으나, 신정환의 죄가 너무 크게 부풀려졌다는 지적이 제기되기도 했다. 진중권은 신정환의 도박은 다른 사람에게 해를 끼치는 범죄가 아니라 질병이며, 입고 온 옷도 비판의 대상이 될 수 없다는 취지의 발언을 했고, 만화가 강풀도 자신의 트위터에서 "비니 쓰고 입국한 게 그렇게 큰 잘못인가"라며 우회적으로 누리꾼들을 비판했다.
2011년 6월 2일 신정환의 필리핀 도박 혐의에 대한 재판이 있었다. 재판부는 징역 8개월의 실형을 선고했다. 신정환은 법원에서 "현재 건강상태도 좋지 않은 상황에서 재활 치료도 꾸준히 받고 있기에 선처를 바란다", "앞으로 사회에 봉사하며 살아가겠다"라며 선처를 호소하고 항소했으며 2011년 12월 23일 성탄절 사면으로 이성진과 함께 가석방 출소하였다.
이 같은 사건 탓인지 신정환은 본인이 부른 노래와 참여한 노래가 KBS에서 금지곡이 된 데 이어 지상파 3사 출연정지 명단에 올라 있는 상태다.
